休職中に退職代行は使える?傷病手当金を止めない退職日の決め方と、立替保険料・有給・書類の扱い【2026年】

休職中の人が退職代行に相談すると、多くの場合「休職中でも依頼できます」という答えが返ってきます。実際、男の退職代行やわたしNEXTの公式サイトでは、料金区分の説明に「休職代行」「休職」の文字が並んでいます(2026年10月確認)。期間の定めのない雇用なら、民法627条により、退職の申し入れから2週間で雇用契約は終わります。休職しているかどうかは、この結論を変えません。

ただ、休職中の退職には、元気に働いている人の退職にはない論点がいくつもあります。たとえば休職中も健康保険と厚生年金の保険料は止まらず、給与が出ない月の本人負担分を会社が立て替えていることが多く、退職のときにまとめて精算を求められます。標準報酬月額30万円の人が6か月休職すると、立て替えの合計は25万円前後になる計算です。また、休職期間中は労働義務が免除されているため、行政通達(昭和31年2月13日 基収489号)では年次有給休暇を請求する余地がないとされています。「残りの有給を消化してから辞める」が、そのままでは成り立たないことがあるのです。

この記事では、休職中に退職代行を使うときに傷病手当金を止めないための退職日の決め方、代行業者に伝えておく項目、立替保険料・有給・書類・貸与物の扱い、そして「休職期間満了を待つ」場合との比較を、協会けんぽ・厚生労働省などの公開情報をもとに整理します。体調に関する判断は主治医に、個別の法的な判断は弁護士に確認することを前提に読んでください。

休職中でも退職代行は使える:法律上の整理

まず押さえておきたいのは、休職は法律で決まった制度ではないという点です。私傷病による休職は、会社が就業規則で設けている制度で、対象者・期間・期間満了時の扱いは会社ごとに違います。休職中も雇用契約は続いていて、労働義務が一時的に免除されている状態です。

つまり、休職中だから辞められない、ということはありません。退職代行が意思を伝えた時点から2週間が経てば、無期雇用の雇用契約は終わるのが原則です。有期雇用の扱いは契約社員・有期雇用の途中退職で詳しく整理しています。

注意したいのは、依頼先によってできることの範囲が違う点です。民間業者は退職の意思を伝えることはできても、退職日や書類の扱いを会社と交渉することはできません(非弁行為にあたるため)。労働組合は団体交渉として話し合うことができ、弁護士は交渉に加えて金銭の請求や訴訟まで扱えます。線引きの詳しい説明は非弁行為とはと労働組合と弁護士の違いにまとめています。

休職中の退職でだけ起きる5つの論点

休職中の退職は、退職の意思を伝えるだけでは終わりません。働いている人の退職と比べて、次の5つが追加で問題になりやすい傾向があります。

このうち①と②はお金に直結し、③④は就業規則しだいで結論が変わります。まず就業規則の「休職」と「退職」の章を手元に用意してください。見当たらない場合は、会社に開示を求めれば確認できます。退職時に返すもの・受け取るものの全体像は退職時に返却するもの・受け取るもの一覧で確認できます。

傷病手当金を止めない退職日の決め方

休職中の人にとって、退職日の決め方でいちばん影響が大きいのが傷病手当金です。協会けんぽが示す資格喪失後の継続給付(退職後も傷病手当金を受け取り続ける制度)の条件は、次の2つです。

• 退職日までに、健康保険の被保険者期間が継続して1年以上あること(任意継続や国民健康保険の期間は含まない)
• 退職日に、傷病手当金を受けているか、受けられる状態にあること

2つ目の条件は、退職日に出勤してしまうと満たせなくなるおそれがあります。あいさつや荷物の整理のために「最終日だけ出社」すると、継続給付が受けられなくなることがある、というのが休職中の退職でもっとも避けたい失敗です。退職代行を使う場合は依頼した日から出社しないのが基本なので、退職日まで欠勤(療養)のままにしておけば、この条件は自然に満たしやすくなります。

1. 保険証(資格確認書)の資格取得日を確認する

   今の会社の健康保険に入った日から、予定している退職日まで継続1年以上あるかを見ます。前の会社から間を空けずに健康保険が続いていれば、通算できる場合があります。1年に数日足りないなら、退職日を後ろにずらすことを先に検討します。

2. 傷病手当金を受けている(受けられる)状態かを確認する

   まだ申請していない人は、待期(連続3日間の休み)が完成しているか、医師の意見で就労不能とされているかを確認します。申請書の医師の記入欄は主治医に依頼します。体調の判断は主治医に委ねてください。

3. 退職日を「欠勤のまま迎える日」に設定する

   退職代行に、退職日まで出社しないこと、退職日当日も出勤扱いにしないことを会社に伝えてもらいます。退職日の候補は、立替保険料の精算(次の章)とあわせて考えます。

4. 在職中の最後の期間分の申請書を、会社に送る段取りをつける

   退職日までの期間分は、会社の証明(事業主記入欄)が必要です。申請書を会社に郵送し、記入後に協会けんぽ(健保組合)へ提出してもらうのか、本人に返送してもらうのかを決めておきます。退職後の期間分は、原則として事業主欄が不要になります。

支給額や支給期間(支給開始日から通算1年6か月)、申請書の書き方は傷病手当金の受け取り方で、休職と退職のどちらを先にするかの判断は休職が先か退職が先かで詳しく解説しています。

立て替えられた社会保険料はいくらになるか

休職中で給与が出ていなくても、健康保険と厚生年金の被保険者であることに変わりはないため、保険料は毎月発生します。産前産後休業や育児休業と違い、病気やケガによる休職には保険料の免除制度がありません。会社は本人負担分も含めて毎月納めているため、給与から天引きできない月の本人負担分は、会社が立て替えている状態になります。

本人負担の割合は、厚生年金が9.15%、健康保険は加入している協会けんぽの都道府県支部や健保組合によって異なりますがおおむね5%前後で、40歳以上は介護保険料が加わります。合計すると、標準報酬月額のおよそ14〜15%が目安です。

立て替えの精算は、会社と本人の間のお金の貸し借り(債権債務)の問題として扱われるのが一般的です。会社によっては、休職中に毎月振込を求めているところもあれば、復職時や退職時にまとめて精算するところもあります。退職代行を使うときは、立替額の明細(月ごとの金額)を出してもらい、支払い方法を決めておくのが大切です。

退職後は、健康保険を任意継続にするか国民健康保険にするかで、保険料の負担がまた変わります。退職理由が病気の場合に使える国保の軽減も含め、任意継続と国保どっちが得かで比べてください。

自分から辞める?休職期間満了を待つ?

休職中の人には、退職代行を使って自分から辞める以外に、休職期間の満了を待つという選択肢もあります。多くの会社の就業規則は、満了までに復職できない場合に「自然退職(自動的に退職)」または「解雇」とする定めを置いています。どちらが合うかは、状況によって分かれます。

厚生労働省の基準では、体力の不足や心身の障害、疾病、負傷などによって離職した人は「特定理由離職者」に該当しうるとされています。認められると、失業保険の給付制限がかからないなどの違いがあります。ただし判断するのはハローワークで、医師の診断書などの資料が求められることがあります。離職理由の考え方は会社都合退職にできるケースで解説しています。

なお、満了を待つ場合でも、パワハラや長時間労働が原因で発症したのなら、話は変わります。業務が原因の病気(労災)の療養中は、労働基準法19条により解雇が制限されるため、自然退職や解雇の扱いが争いになることがあります。この場合は退職代行よりも先に、弁護士への相談を検討してください。証拠の残し方はパワハラで辞めたいときの進め方にまとめています。

依頼先の選び方と、伝えておく8項目

休職中の退職では、意思を伝えたあとにも会社とのやり取り(書類・精算・返送)が残ります。依頼先は、そのやり取りをどこまで任せたいかで選ぶのが基本です。

どこに頼む場合も、相談の段階で次の8項目を伝えておくと、会社とのやり取りが1回で済みやすくなります。

料金の相場と、追加料金がかかりやすい項目は退職代行の料金相場で、主要5社の違いは退職代行5社の比較で確認できます。依頼後に会社から連絡が来たときの対応は退職代行を使うと会社から連絡は来る?を参考にしてください。

ハラスメントが原因で体調を崩し、労災申請や慰謝料請求まで視野に入れるなら、交渉の相手が変わります。労働組合の退職代行は退職に関する交渉はできますが、損害賠償の請求は弁護士にしかできません。

依頼から退職後の手続きまでの流れ

休職中に退職代行を使う場合の、おおまかな時系列です。体調によっては一度に進めなくて構いません。日付だけ先に決めておけば、あとは代行業者と会社の間で進みます。

失業保険は「働ける状態で求職している人」が対象なので、療養中は受け取れません。病気で働けない期間は受給期間の延長を申請しておくことで、回復してから受給できる可能性が残ります。手順は失業保険の受給期間延長で、退職後の保険・年金・税金の手続きの全体は退職後の手続き一覧で確認できます。離職票が届かないときは離職票が届かないときの手順を参考にしてください。

よくある質問

まとめ:休職中の退職は「日付」と「精算」を先に決める

• 休職中でも退職代行は使える。無期雇用なら申し入れから2週間で雇用契約は終わるのが原則
• 傷病手当金を退職後も受け取るには、加入期間が継続1年以上で、退職日に出勤しないこと
• 休職中も社会保険料は止まらない。立替額の明細と支払い方法を退職日と一緒に決める
• 休職期間中は有給を請求する余地がないとする通達がある。就業規則で扱いを確認する
• 書類・精算・返送のやり取りが残るので、依頼先は団体交渉ができる労働組合が合いやすい。労災や慰謝料が絡むなら弁護士
• 退職後に働けない期間が続くなら、失業保険の受給期間延長を忘れずに申請する

体調が悪いときに、会社とのやり取りをすべて自分で抱える必要はありません。日付と精算の段取りだけ決めておけば、残りは窓口に任せて療養に専念できます。